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<!DOCTYPE html>

<title>Morphin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Morphin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Morphin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Morphium</li>

<li>4,5α-Epoxy-17-methyl-7,8-didehydromorphinan-3,6α-diol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>(5βH)-17-Methyl-7,8-didehydrofuro[2',3',4',5':4,12,13,5]morphinan-3,6α-diol</li>

<li>(−)-Morphin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C17H19NO3

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=57-27-2">57-27-2</a> (<a href="Freie_Base" title="Freie Base">freie Base</a>)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=52-26-6">52-26-6</a> (<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)<a href="#cite_note-1">[S 1]</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6211-15-0">6211-15-0</a> (Sulfat-Salz-Pentahydrat)<a href="#cite_note-2">[S 2]</a></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-320-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

N02<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N02AA01">AA01</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a>-<a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>285,34 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-Merck-3">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

253–254 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-MerckIndex-4">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

8,21 (25 °C)<a href="#cite_note-Merck-3">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

H2O: 40 g·l−1 (20 °C, als Hydrochlorid)<a href="#cite_note-Merck-3">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-5">[3]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

335 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Merck-3">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Morphin oder Morphium ist ein Haupt<a href="Alkaloide" title="Alkaloide">alkaloid</a> des <a href="Opium" title="Opium">Opiums</a> und zählt damit zu den <a href="Opiat" title="Opiat">Opiaten</a>. Es gehört zu der Gruppe der stark wirkenden <a href="Opioide" title="Opioide">Opioide</a> der Stufe III im <a href="Schmerztherapie#WHO-Stufenschema" title="Schmerztherapie">WHO-Stufenschema</a> (Klassifizierung der Schmerztherapie) und ist als <a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Schmerzmittel</a> bei starken und stärksten <a href="Schmerz" title="Schmerz">Schmerzen</a> zugelassen. Morphin ist das erste in Reinform isolierte <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloid</a>. Das Opioid-Analgetikum ist zudem ein <a href="Rauschgift" class="mw-redirect" title="Rauschgift">Rauschgift</a> und unterliegt betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften gemäß dem <a href="Einheitsabkommen_%C3%BCber_die_Bet%C3%A4ubungsmittel" class="mw-redirect" title="Einheitsabkommen über die Betäubungsmittel">Einheitsabkommen über die Betäubungsmittel</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Im Jahr 1804 isolierte der <a href="Apotheker" title="Apotheker">Apothekergehilfe</a> <a href="Friedrich_Wilhelm_Adam_Sert%C3%BCrner" class="mw-redirect" title="Friedrich Wilhelm Adam Sertürner">Friedrich Sertürner</a> im Labor der <a href="Franz_Anton_Cramer" title="Franz Anton Cramer">Hofapotheke zu Paderborn</a> Morphin aus <a href="Opium" title="Opium">Opium</a>.<a href="#cite_note-6">[4]</a><a href="#cite_note-Meyer_2004-7">[5]</a><a href="#cite_note-8">[6]</a><a href="#cite_note-9">[7]</a> Er erhielt es in Form farbloser Kristalle, indem er einen Heißwasserextrakt des Opiums mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> ausfällte und aus Ethanol <a href="Umkristallisation" title="Umkristallisation">umkristallisierte</a>. Eine dem Wert der Entdeckung angemessene internationale Aufmerksamkeit erweckte erst eine Veröffentlichung im Jahr 1817 in der renommierten Zeitschrift <a href="Annalen_der_Physik" title="Annalen der Physik">Annalen der Physik</a>, die dieselbe, mit etwas größerer Sorgfalt wiederholte Arbeit zum Inhalt hatte.<a href="#cite_note-10">[8]</a> <a href="Armand-Jean-Fran%C3%A7ois_Seguin" title="Armand-Jean-François Seguin">Armand Séguin</a> und <a href="Bernard_Courtois" title="Bernard Courtois">Bernard Courtois</a> hatten Morphin schon vor 1804 entdeckt, es zunächst nur am eigenen Institut vorgestellt und die Entdeckung erst 1816 publiziert.<a href="#cite_note-11">[9]</a><a href="#cite_note-12">[10]</a> Die Priorität wurde damals Sertürner zuerkannt.<a href="#cite_note-Meyer_2004-7">[5]</a> Er erkannte den Stoff als das „schlafmachende Prinzip“ (principium somniferum) des Opiums, entdeckte seine <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Baseneigenschaft</a> und nannte ihn 1817 Morphium, nach <a href="Morpheus" title="Morpheus">Morpheus</a>, dem <a href="Griechische_Mythologie" title="Griechische Mythologie">griechischen Gott</a> der Träume.<a href="#cite_note-13">[11]</a> Dies war der Ausgangspunkt der <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloidforschung</a>, der <a href="Experimentelle_Pharmakologie" title="Experimentelle Pharmakologie">experimentellen Pharmakologie</a> und bereitete der pharmazeutischen Industrialisierung den Weg. Auf <a href="Joseph_Louis_Gay-Lussac" title="Joseph Louis Gay-Lussac">Gay-Lussac</a> geht die heutige Bezeichnung Morphin zurück.<a href="#cite_note-Huxtable_2001-14">[12]</a>

In Frankreich wurde Morphin erstmals 1818 in ein amtliches <a href="Arzneibuch" title="Arzneibuch">Arzneibuch</a> aufgenommen, in Deutschland folgte 1820 die <a href="Liste_von_Arzneib%C3%BCchern" title="Liste von Arzneibüchern">Pharmacopoea Saxonia</a>.<a href="#cite_note-Meyer_2004-7">[5]</a> Der Chemiker <a href="Justus_von_Liebig" title="Justus von Liebig">Justus von Liebig</a> identifizierte 1831 den <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> als Ursache der <a href="Basizit%C3%A4t" title="Basizität">Basizität</a>.<a href="#cite_note-Meyer_2004-7">[5]</a> Ab 1827 vermarktete <a href="Heinrich_Emanuel_Merck" class="mw-redirect" title="Heinrich Emanuel Merck">Emanuel Merck</a>, Angehöriger einer Darmstädter Apothekerdynastie, Morphin im größeren Maßstab und mit hohem Anspruch an den Reinheitsgrad über sein <a href="Geschichte_der_Merck_KGaA" title="Geschichte der Merck KGaA">Pharmaceutisch-chemisches Novitäten-Cabinet</a>. 1821 wurde von Dumas und Pelletier gemäß <a href="Elementaranalyse" title="Elementaranalyse">Elementaranalyse</a> die <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> von Morphin präsentiert.<a href="#cite_note-Meyer_2004-7">[5]</a> Die Erfindung und Popularisierung der <a href="Injektionsspritze" class="mw-redirect" title="Injektionsspritze">Injektionsspritze</a> Mitte des 19. Jahrhunderts trug im Laufe der Zeit wesentlich zur Verbreitung der <a href="Opiat" title="Opiat">Opiate</a> bei. In den Kriegen jener Zeit, dem <a href="Sezessionskrieg" title="Sezessionskrieg">amerikanischen Sezessionskrieg (1861 bis 1865)</a>, <a href="Preu%C3%9Fisch-%C3%96sterreichischer_Krieg" class="mw-redirect" title="Preußisch-Österreichischer Krieg">Preußisch-Österreichischen Krieg (1866)</a> und dem <a href="Deutsch-Franz%C3%B6sischer_Krieg" title="Deutsch-Französischer Krieg">Deutsch-Französischen Krieg (1870 bis 1871)</a>, kam Morphin als Analgetikum zur Verletztenversorgung im großen Maßstab zum Einsatz. In dieser Zeit wurde auch sein Suchtpotential erkannt.<a href="#cite_note-Kohl_1998-15">[13]</a>

Die erste <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivatisierung</a> von Morphin war die <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a>, mit der <a href="Charles_Romley_Alder_Wright" title="Charles Romley Alder Wright">Charles Wright</a> 1873 unter anderem <a href="Diacetylmorphin" class="mw-redirect" title="Diacetylmorphin">Diacetylmorphin</a> (Heroin) darstellte.<a href="#cite_note-16">[14]</a>

Im Jahr 1900 lancierten Eugen Schneiderlin (* 1881) und Berthold Korff († 1918) die Kombination von Morphin mit <a href="Scopolamin" title="Scopolamin">Scopolamin</a>.<a href="#cite_note-17">[15]</a> 1916 wurde die Morphin-Scopolamin-Narkose von der Schweizerin Elisabeth Bredenfeld um die intravenöse Applikation erweitert.<a href="#cite_note-18">[16]</a>

In den USA wurde 1914 durch den Harrison Narcotics Tax Act der unerlaubte Besitz von Morphin unter Strafe gestellt.

1925 gelang <a href="Robert_Robinson" title="Robert Robinson">Robert Robinson</a> die Aufklärung der <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekularstruktur</a> von Morphin.<a href="#cite_note-19">[17]</a> Sie wurde von <a href="Marshall_D._Gates" title="Marshall D. Gates">Marshall Gates</a> und Gilg Tschudi in der ersten Hälfte der 1950er Jahre durch <a href="Totalsynthese" title="Totalsynthese">Totalsynthese</a> bestätigt.<a href="#cite_note-20">[18]</a> Über die <a href="Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Stereokonfiguration</a> des natürlichen (−)-Morphins wurde 1955 berichtet.<a href="#cite_note-21">[19]</a><a href="#cite_note-22">[20]</a> Zur gleichen Zeit ermittelten Mackay und Hodgkin die <a href="Kristallstrukturanalyse" title="Kristallstrukturanalyse">Kristallstruktur</a>.<a href="#cite_note-23">[21]</a> Im Jahr 2022 wurde eine mit Morphin komplexierte Raumstruktur des μ-Opioidrezeptors veröffentlicht (<a href="Protein_Data_Bank" title="Protein Data Bank">PDB</a><a href="#cite_note-24">[22]</a>).<a href="#cite_note-25">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Synthese">Vorkommen und Synthese</h2></div>

Morphin wird aus Opium, d. h. aus dem getrockneten Milchsaft des <a href="Schlafmohn" title="Schlafmohn">Schlafmohns</a> (Papaver somniferum), gewonnen; der Morphinanteil im Opium liegt bei etwa zwölf Prozent, schwankt aber abhängig von der Herkunft und Vorbehandlung des Milchsafts deutlich.<a href="#cite_note-roempp-26">[24]</a>

Die Biosynthese von Morphin – und auch aller anderen natürlich vorkommender <a href="Opiat" title="Opiat">Opiumalkaloide</a> – erfolgt aus dem <a href="Isochinolin" title="Isochinolin">Isochinolin</a>-Alkaloid <a href="Reticulin_(Alkaloid)" title="Reticulin (Alkaloid)">Reticulin</a>.<a href="#cite_note-roempp-26">[24]</a>

Die <a href="Totalsynthese" title="Totalsynthese">Totalsynthese</a>, die 1956 <a href="Marshall_D._Gates" title="Marshall D. Gates">Marshall D. Gates</a> und Gilg Tschudi gelang, ist aufwändig und liefert nur geringe Ausbeuten – bei der <a href="Fuchs-Synthese" class="mw-redirect" title="Fuchs-Synthese">Fuchs-Synthese</a> beträgt sie etwa zehn Prozent. Die Ausgangsstoffe dazu sind <a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a> und 4-Hydroxyphenyl-acetaldehyd. Dabei ist <a href="Norcoclaurin" title="Norcoclaurin">Norcoclaurin</a> ein wichtiges Zwischenprodukt. Über Reticulin werden dann die Morphinan-Alkaloide gebildet, zu denen das Morphin gehört.

Die Rice-Synthese erreicht Ausbeuten von 30 % über 14 Schritte:<a href="#cite_note-27">[25]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung">Gewinnung</h2></div>

Dem wässrigen Opiumauszug wird eine <a href="Calciumchlorid" title="Calciumchlorid">Calciumchloridlösung</a> zugesetzt. Nach Abtrennung des <a href="Mekons%C3%A4ure" title="Mekonsäure">mekonsauren</a> Calciums wird die Lösung eingedampft, wobei sich Morphin und <a href="Codein" title="Codein">Codein</a> als Hydrochloride abscheiden. Die Hydrochloride werden erneut in eine wässrige Lösung gebracht, aus welcher das Morphin durch Zugabe von <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> ausgefällt werden kann.<a href="#cite_note-28">[26]</a>

<a href="Heroin" title="Heroin">Heroin</a> ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des Morphins: 3,6-Diacetylmorphin. Es wird durch eine chemische Reaktion (<a href="Acetylierung" title="Acetylierung">Acetylierung</a>) aus Morphin gewonnen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h2></div>

Morphin ist schwer löslich in Wasser (1:5000), etwas leichter löslich in heißem Wasser, löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> (1:250), schwer löslich in <a href="Ether" title="Ether">Ether</a> (1:7500), in <a href="Tetrachlorkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Tetrachlorkohlenstoff">Tetrachlorkohlenstoff</a> (1:6400), leicht löslich in alkalihaltigem Wasser.

Morphin ist in stark saurem und in alkalischem Milieu instabil. Starke Säuren lagern es zu <a href="Apomorphin" title="Apomorphin">Apomorphin</a> um.

Auf Grund der schlechten Wasserlöslichkeit von Morphin werden arzneilich vor allem das <a href="Sulfat" class="mw-redirect" title="Sulfat">Sulfat</a> (etwa als Morphinsulfat-Tablette, MST<a href="#cite_note-29">[27]</a>) und das <a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a> des Morphins eingesetzt, deren Wasserlöslichkeit deutlich, d. h. etwa 300-mal, besser ist als das der reinen Base. Nach der Entdeckung der schmerzstillenden Wirkung des Morphins stellte über lange Zeit die schlechte Löslichkeit von Morphin ein ernsthaftes Problem dar, da zu Injektionszwecken eine wässrige Lösung nötig ist.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Ein erster – relativ unspezifischer – Test auf Morphin und verwandte <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloide</a> ist die <a href="Marquis-Reaktion" title="Marquis-Reaktion">Marquis-Reaktion</a>. Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Morphin in unterschiedlichen Untersuchungsgütern wie z. B. <a href="Urin" title="Urin">Urin</a>, <a href="Blut" title="Blut">Blut</a>, <a href="Blutserum" title="Blutserum">Blutserum</a>, <a href="Blutplasma" title="Blutplasma">Blutplasma</a>, <a href="Haar" title="Haar">Haaren</a> oder pflanzlichem Material sind adäquate <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitungsmethoden</a> wie z. B. <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extraktionsverfahren</a> oder die <a href="Festphasenextraktion" title="Festphasenextraktion">SPE</a> erforderlich. Die gewonnenen Extrakte können durch Einsatz der Kopplung <a href="Chromatographie" title="Chromatographie">chromatographischer</a> Trennverfahren wie z. B. der <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> oder <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> analysiert werden.<a href="#cite_note-31">[29]</a><a href="#cite_note-32">[30]</a><a href="#cite_note-33">[31]</a><a href="#cite_note-34">[32]</a> Die Verfahren eignen sich auch zum Einsatz bei speziellen <a href="Forensische_Toxikologie" title="Forensische Toxikologie">forensischen</a> Fragestellungen wie z. B. des Einflusses des Genusses von <a href="Mohn" title="Mohn">mohnhaltigen</a> Produkten.<a href="#cite_note-35">[33]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakodynamik">Pharmakodynamik</h3></div>

Morphin wirkt <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">zentral</a> als <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> an <a href="Opioidrezeptor" class="mw-redirect" title="Opioidrezeptor">Opioidrezeptoren</a>. Dadurch wird die Schmerzweiterleitung verhindert und das Schmerzempfinden des Patienten gesenkt. Im Vordergrund steht dabei die Aktivierung der μ-Rezeptoren. Zu κ-Rezeptoren hat Morphin eine geringere Affinität. Präsynaptisch führt Morphin über den Opioidrezeptor G-Protein vermittelt zu einer Abnahme des zellulären Calciumeinstroms und damit zur Hyperpolarisation. Postsynaptisch erfolgt eine G-Protein-vermittelte Aktivierung von Kaliumkanälen mit nachfolgendem Kaliumausstrom. Der Kaliumausstrom führt ebenso zur Hyperpolarisation und effektiven Verhinderung einer Schmerzweiterleitung.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h3></div>

Morphin weist nach oraler Gabe zwar eine gute Resorption auf, die Bioverfügbarkeit ist jedoch aufgrund des hohen <a href="First-Pass-Effekt" title="First-Pass-Effekt">First-Pass-Effektes</a> mit 20–40 % relativ gering.<a href="#cite_note-c6004-36">[34]</a> Nach intravenöser oder intramuskulärer Applikation liegt die Bioverfügbarkeit hingegen bei nahezu 100 %, wobei die Wirkung bei intravenöser Gabe nach 5–15 Minuten,<a href="#cite_note-37">[35]</a> die maximale Analgesie bei intravenöser Gabe nach 20 Minuten, bei intramuskulärer Gabe nach 30–60 Minuten und bei subkutaner Applikation nach 45–90 Minuten erreicht wird.<a href="#cite_note-c21758-38">[36]</a> Die Wirkungsdauer nach intravenöser oder intramuskulärer Gabe beträgt 2–5 Stunden<a href="#cite_note-39">[37]</a> und ist für gewöhnlich und naturgemäß bei der (oralen) Gabe <a href="Retard" title="Retard">retardierter</a> Darreichungsformen (Retard-Kapseln oder Retard-Tabletten) deutlich (auf 8 bis 24 Stunden<a href="#cite_note-Klaschik_232-40">[38]</a>) verlängert.<a href="#cite_note-c6004-36">[34]</a> Die analgetische Wirkdauer bei rektaler Gabe eines Zäpfchens (10–30 mg) beträgt etwa vier Stunden.<a href="#cite_note-Klaschik_232-40">[38]</a> <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metabolite</a> sind z. B. das inaktive Morphin-3-Glucuronid sowie das aktive (analgetisch wirksame) Morphin-6-Glucuronid, das eine deutlich längere Wirkdauer zeigt als das Morphin selber. Andere Metaboliten sind u. a. Normorphin und <a href="Codein" title="Codein">Codein</a>.<a href="#cite_note-c6004-36">[34]</a><a href="#cite_note-c21758-38">[36]</a> Die Elimination erfolgt überwiegend renal mittels hydrophiler Konjugate. Morphin weist keinen sogenannten <a href="Ceiling-Effekt_(Pharmakologie)" title="Ceiling-Effekt (Pharmakologie)">Ceiling-Effekt</a> auf.<a href="#cite_note-41">[39]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Therapeutische_Verwendung">Therapeutische Verwendung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Schmerztherapie">Schmerztherapie</h4></div>

Morphin wird zur Behandlung von starken und stärksten akuten und chronischen Schmerzen verwendet und ist bei Angaben zur Wirksamkeit bei Schmerzen Referenzsubstanz mit einer <a href="Analgetische_Potenz" title="Analgetische Potenz">analgetischen Äquivalenz</a> bzw. Potenz der Einzeldosis vom Wert 1.<a href="#cite_note-Klaschik_232-40">[38]</a>

Die Behandlung mit Morphin oder anderen Opioiden bei chronischen Schmerzen sollte nach den WHO-Stufenschema, d. h. nach einem abgestuften Plan, angepasst werden: möglichst orale Verabreichung eines Morphinpräparates mit langanhaltender Wirkung in individuell angepasster Dosierung (Einzeldosen von etwa 2,5 bis 30 mg zu Beginn einer Behandlung bei erwachsenen Menschen<a href="#cite_note-Klaschik_232-40">[38]</a>) und in festgelegten zeitlichen Abständen. Da Morphin allein nicht alle Arten von Schmerz vollständig ausschaltet (Schmerzen, die durch das Gift der <a href="Australische_Brennnessel" title="Australische Brennnessel">australischen Brennnessel</a> hervorgerufen werden, sind morphinresistent!), ist in diesen Fällen eine Kombination mit weiteren Medikamenten nötig. Dabei unterstützen sogenannte Koanalgetika und <a href="Adjuvante_Therapie" title="Adjuvante Therapie">adjuvanten Therapeutika</a> (unter anderen <a href="Antidepressivum" title="Antidepressivum">Antidepressiva</a>, <a href="Bisphosphonate" title="Bisphosphonate">Bisphosphonate</a>, <a href="Corticosteroide" title="Corticosteroide">Corticosteroide</a>, <a href="Neuroleptikum" title="Neuroleptikum">Neuroleptika</a>) die Wirkung des Morphins. Andere Arzneimittel lindern mögliche Nebenwirkungen, wie beispielsweise <a href="Laxantien" class="mw-redirect" title="Laxantien">Abführmittel</a>, die gegen die häufig eintretende Darmträgheit eingesetzt werden und einer Verstopfung vorbeugen.<a href="#cite_note-42">[40]</a>

Akute Schmerzspitzen können die zusätzliche Bedarfsgabe eines schnell wirksamen Morphins erfordern.<a href="#cite_note-43">[41]</a>

Bei längerer Behandlung entsteht selbst bei angemessener Dosierung des Morphins oder anderen Opioiden, wie bei verschiedenen anderen Medikamenten auch, eine körperliche Gewöhnung. Ein <a href="Opioidentzug" title="Opioidentzug">Opioidentzug</a> bei Beendigung der Schmerztherapie muss daher <a href="Ausschleichung" title="Ausschleichung">ausschleichend</a> erfolgen (Dosisreduktion pro Woche um 30 %). Bei der Anwendung von Morphin in der <a href="Sterben" title="Sterben">Sterbephase</a> zur Linderung von Atemnot oder Schmerzen ist dieser Aspekt aber zu vernachlässigen. Hochwirksame Medikamente wie Morphin dienen nicht der aktiven <a href="Sterbehilfe" title="Sterbehilfe">Sterbehilfe</a>, sondern der Therapie von Beschwerden, die in der Sterbephase auftreten können. Die ärztliche Pflicht zur angemessenen Schmerzlinderung schließt die Anwendung solcher Medikamente bei bestehender Indikation ein.<a href="#cite_note-M._Zenz-44">[42]</a><a href="#cite_note-45">[43]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Symptomatische_Therapie_von_Atemnot,_Husten_und_Angst">Symptomatische Therapie von Atemnot, Husten und Angst</h4></div>

Da Morphin auch dämpfend auf das <a href="Atemzentrum" title="Atemzentrum">Atemzentrum</a> wirkt, wird es insbesondere in der <a href="Palliativmedizin" title="Palliativmedizin">Palliativmedizin</a> zur symptomatischen Behandlung der Luftnot verwendet. Es reduziert den Atemantrieb, senkt damit den Stresspegel des Patienten, die Atmung wird ruhiger und ökonomischer, indem die durch hochfrequente, jedoch flache Atmung entstandene <a href="Totraum_(Atmung)" title="Totraum (Atmung)">Totraumventilation</a> reduziert wird. Eine Zulassung für diese Therapie hat Morphin nicht, so dass sie im <a href="Off-Label-Use" title="Off-Label-Use">Off-Label-Use</a> durchgeführt wird.<a href="#cite_note-Thöns-46">[44]</a> Morphin unterdrückt den Hustenreiz (<a href="Antitussivum" title="Antitussivum">antitussive</a> Wirkung); ein anderes Alkaloid des Opiums, <a href="Codein" title="Codein">Codein</a> (chemisch gesehen Methylmorphin), wird daher als Wirkstoff gegen Husten eingesetzt. In der Akutmedizin wird Morphin auch zur Symptomlinderung bei akutem <a href="Herzinfarkt" title="Herzinfarkt">Herzinfarkt</a> (siehe dort) eingesetzt, um den <a href="Teufelskreis" title="Teufelskreis">Circulus vitiosus</a> aus Schmerzen, Luftnot, Angst, psychischem und körperlichem Stress mit Zunahme des Sauerstoffverbrauchs des Herzens zu unterbinden. Außerdem senkt Morphin durch Dilatation der venösen Kapazitätsgefäße die Vorlast und durch leichte arterielle Dilatation auch die Nachlast des Herzens.<a href="#cite_note-47">[45]</a> Morphin bewirkt zudem eine vermehrte <a href="Histamin" title="Histamin">Histaminausschüttung</a>, durch die der Blutdruck sinken kann.<a href="#cite_note-48">[46]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Substitutionsbehandlung">Substitutionsbehandlung</h4></div>

Ferner wird Morphin in der Substitutionsbehandlung (Erhaltungstherapie) von Erwachsenen mit Opioidabhängigkeit verwendet. Die Verabreichung erfolgt im Rahmen medizinischer und umfassender psychosozialer Maßnahmen mit einem oral wirksamen Präparat, das den Wirkstoff verzögert abgibt, so dass eine lang anhaltende Wirkung (Retardwirkung) resultiert.

In Deutschland wurde Morphin in dieser Indikation im April 2015 im Markt eingeführt (Handelsname Substitol).<a href="#cite_note-49">[47]</a> Die Zulassungsstudie wurde von 2008 bis 2010 an Zentren in der Schweiz und in Deutschland durchgeführt; als Vergleichssubstanz diente DL-<a href="Methadon" title="Methadon">Methadon</a>.<a href="#cite_note-50">[48]</a><a href="#cite_note-51">[49]</a> In Österreich wird retardiertes orales Morphin bereits seit längerem in der Substitutionsbehandlung eingesetzt.<a href="#cite_note-52">[50]</a> In der Schweiz ist orales retardiertes Morphin (Sevre-Long) seit 2013 zugelassen.<a href="#cite_note-53">[51]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

Wie bei allen stark wirkenden Opioid-Analgetika können <a href="Obstipation" title="Obstipation">Obstipation</a> (Verstopfung), <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a> und <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a> auftreten. Ebenso kann es zu <a href="Benommenheit" title="Benommenheit">Benommenheit</a>, Stimmungsveränderungen sowie zu Veränderungen des <a href="Hormonsystem" title="Hormonsystem">Hormonsystems</a> und des <a href="Vegetatives_Nervensystem" title="Vegetatives Nervensystem">autonomen Nervensystems</a> kommen. Bei Überdosierung kann es zu <a href="Miosis" title="Miosis">Miosis</a>, <a href="Atemdepression" class="mw-redirect" title="Atemdepression">Hypoventilation</a> und <a href="Hypotonie" class="mw-redirect" title="Hypotonie">niedrigem Blutdruck</a> sowie zu einer <a href="Atemdepression" class="mw-redirect" title="Atemdepression">Atemdepression</a><a href="#cite_note-54">[52]</a> kommen.

Zu Beginn der Morphintherapie kann es zu <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a> und <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a> kommen, da Morphin direkt auf das <a href="Brechzentrum" title="Brechzentrum">Brechzentrum</a> im <a href="Hirnstamm" title="Hirnstamm">Hirnstamm</a> wirkt. Nach einiger Zeit lässt diese Nebenwirkung meist nach. Einzig die Obstipation unterliegt keiner Gewöhnung. Bei einer Langzeitanwendung sollte daher ein <a href="Abf%C3%BChrmittel" title="Abführmittel">Abführmittel</a> mitverordnet werden.

Grundsätzlich gilt die Fahrtüchtigkeit als eingeschränkt. Insbesondere bei einer Neueinstellung oder Therapieumstellung ist ein Fahrverbot auszusprechen,<a href="#cite_note-Thöns-46">[44]</a> jedoch scheint nach einer angemessenen Einstellung mit retardierten Opioiden die Fahrtüchtigkeit nicht wesentlich beeinträchtigt zu sein.<a href="#cite_note-55">[53]</a>

Aufgrund der euphorisierenden Wirkung wird Morphin insbesondere bei Anwendung schnell anflutender Medikamentenformen (Tropfen, nicht <a href="Retard" title="Retard">retardierte</a> Tabletten, Injektionslösung) ein hohes Suchtpotential zugeschrieben.<a href="#cite_note-56">[54]</a> Eine Schmerzbehandlung mit Opioiden führt nicht grundsätzlich zu einer Suchtentwicklung.<a href="#cite_note-57">[55]</a> Allerdings kann es zu einer <a href="Toleranzentwicklung" title="Toleranzentwicklung">Toleranzentwicklung</a> kommen, die bei erneut auftretenden Beschwerden eine weitere Dosisanpassung erfordert.

Des Weiteren besteht bei Morphin (im Vergleich etwa zu Fentanyl oder Sufentanil) die Gefahr einer Histaminausschüttung.<a href="#cite_note-58">[56]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Überdosierung">Überdosierung</h3></div>

Die Hauptgefahr bei der Überdosierung mit Morphin und anderen <a href="Opioide" title="Opioide">Opioiden</a> ist die Dämpfung des Atemzentrums (<a href="Opioide#Atemdepression" title="Opioide">Atemdepression</a>), die zur Bewusstlosigkeit und schließlich zu einem Atemstillstand führen kann. Eine Überdosierung mit Morphin (und anderen Opioiden) zeigt sich u. a. an einer vertieften und von der Frequenz her verminderten Atmung mit nur noch wenigen Atemzügen pro Minute. Bei noch ansprechbaren Patienten mit einer derart verminderten Atmung kann die ständig zu wiederholende Aufforderung, regelmäßig zu atmen, lebensrettend sein (sogenannte Kommandoatmung). Bei Verdacht auf das Vorliegen einer Morphinvergiftung muss ein <a href="Notarzt" title="Notarzt">Notarzt</a> hinzugezogen werden, der als wichtigste Maßnahme für eine Wiederherstellung und Aufrechterhaltung der Atmung sorgt. Eine Morphinintoxikation kann durch die Gabe von <a href="Naloxon" title="Naloxon">Naloxon</a> (oder dem Tartrat von 3-Hydroxy-Nor-Allylmorphin mit dem Präparat Lorfan<a href="#cite_note-59">[57]</a>) behandelt werden. Naloxon wirkt als <a href="Kompetitive_Hemmung" title="Kompetitive Hemmung">kompetitiver Antagonist</a>, verdrängt Morphin von den Opioidrezeptoren und hebt dadurch dessen Wirkung auf. Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Halbwertszeit</a> von Naloxon liegt deutlich unter jener von Morphin, so dass der Patient zwar kurzzeitig beschwerdefrei ist, aber nach dem Nachlassen der Wirkung des Naloxons wieder Atemstillstand durch die Opiatüberdosierung droht. Wird zu viel Naloxon verabreicht, kann ein morphinabhängiger Patient von der Überdosis direkt in den <a href="Entzugssyndrom" title="Entzugssyndrom">Entzug</a> übergehen.

Die für einen durchschnittlichen Erwachsenen (ohne vorherige Toleranzentwicklung) tödliche Morphindosis liegt bei oraler Aufnahme (<a href="Peroral" title="Peroral">Einnahme</a>) bei 200 mg (bis 1500 mg bei Menschen mit einer herausgebildeten Toleranz), nach <a href="Parenteral" title="Parenteral">parenteraler</a> Applikation (<a href="Injektion_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Injektion (Medizin)">Injektion</a>, <a href="Infusion" title="Infusion">Infusion</a>) bei 100 mg. Allerdings können – insbesondere bei <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenöser</a> Gabe (Injektion in die <a href="Vene" title="Vene">Vene</a>) – auch schon deutlich niedrigere Dosen lebensbedrohlich sein. Für Säuglinge können schon zwei bis drei Tropfen Opiumtinktur tödlich sein.

Eine 2013 veröffentlichte Studie zeigte, dass es in der Zeit von 1999 bis 2012 in den USA zu einer Vervierfachung von opioidinduzierten Sterbefällen durch Überdosierung im Rahmen einer Schmerztherapie kam. Parallel dazu fand sich eine Vervierfachung der Opioidverschreibungen in Folge der Bemühungen um eine bessere Schmerztherapie. Als Faktoren eines Opioidmissbrauchs bis hin zur Überdosierung fanden sich u. a. auf Seiten der Patienten eine vorbekannte Neigung zu Medikamenten- oder Alkoholmissbrauch, auf ärztlicher Seite eine zu unkritische Dauerverordnung von Opioiden nach chirurgischen Eingriffen oder bei nicht-tumorbedingten Schmerzen.<a href="#cite_note-60">[58]</a>

Bei richtiger Anwendung von Opioiden ist aber kein einziger Todesfall in der Literatur beschrieben; Opioide gelten in der Schmerztherapie als sicherer im Vergleich zu anderen Analgetika wie ASS, Metamizol, COX-Inhibitoren und Paracetamol.<a href="#cite_note-M._Zenz-44">[42]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Handelsnamen_und_Darreichungsformen">Handelsnamen und Darreichungsformen</h3></div>

Arzneilich verwendet wird Morphin in Form des Morphin<a href="Sulfat" class="mw-redirect" title="Sulfat">sulfat</a>-<a href="Pentahydrat" class="mw-redirect" title="Pentahydrat">Pentahydrats</a> oder als Morphin<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">hydrochlorid</a>-<a href="Trihydrat" class="mw-redirect" title="Trihydrat">Trihydrat</a>.

<dl><dt><a href="Fertigarzneimittel" title="Fertigarzneimittel">Fertigarzneimittel</a></dt>

<dd>Capros (D), Compensan (A), Kapanol (D, CH), M-beta (D), M-long (D), Morixon (D), Morphanton (D), MSI (D), MSI Mundipharma Morphin Merck, MSR (D), MSR Mundipharma, MST (D), Mundidol (A), M-retard (CH), M-Stada (D), MST-Continus (D, CH), MST-Mundipharma, MST-Retardgranulat, Painbreak (D), Sevredol (D, CH), Sevre-Long (CH), Substitol (A, D), Vendal (A), und andere.</dd></dl>

Als Darreichungsformen gibt es schnell- und <a href="Retard" title="Retard">langsam freisetzende Medikamente</a> in Form von Kapseln, Tabletten, Brausetabletten, Tropfen, Granulaten, <a href="Suppositorium" title="Suppositorium">Zäpfchen</a> (etwa MSR: Abkürzung für „Morphinsulfat rektal“) sowie Injektionslösungen (MSI = Morphinsulfat per injectionem<a href="#cite_note-61">[59]</a>). Mit der umgangssprachlichen Bezeichnung „Morphinpflaster“ sind <a href="Transdermales_Pflaster" title="Transdermales Pflaster">transdermale Pflaster</a> mit anderen Opioiden (<a href="Fentanyl" title="Fentanyl">Fentanyl</a>, <a href="Buprenorphin" title="Buprenorphin">Buprenorphin</a>) gemeint.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Opioid-Ausweis" title="Opioid-Ausweis">Opioid-Ausweis</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Waltraud Stammel, Helmut Thomas: Endogene Alkaloide in Säugetieren. Ein Beitrag zur Pharmakologie von körpereigenen Neurotoxinen. In: <a href="Naturwissenschaftliche_Rundschau" title="Naturwissenschaftliche Rundschau">Naturwissenschaftliche Rundschau</a>. Band 60, Nr. 3, 2007, S. 117–124.</li>

<li>Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Hein: Pharmakologie und Toxikologie. Thieme, Stuttgart/New York 2006, ISBN 3-13-368516-3.</li>

<li>Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 17. Auflage. Thomas Karow Verlag, Pulheim 2009, ISBN 978-1-00-002009-0.</li>

<li><a href="Oskar_Scheuer" title="Oskar Scheuer">O. F. Scheuer</a>: Morphium. In: <a href="Leo_Schidrowitz" title="Leo Schidrowitz">Leo Schidrowitz</a> (Hrsg.): Sittengeschichte des Lasters. Die Kulturepochen und ihre Leidenschaften (= Sittengeschichte der Kulturwelt und ihrer Entwicklung in Einzeldarstellungen. Band 5). Verlag für Kulturforschung, Wien/Leipzig 1927, S. 93–184, hier: S. 145–162 (Morphium).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Morphine?uselang=de">Commons: Morphin</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Morphin" class="extiw external" title="wikt:Morphin">Wiktionary: Morphin</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Morphium" class="extiw external" title="wikt:Morphium">Wiktionary: Morphium</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=26551">Entdeckungsgeschichte des Morphins in der Pharmazeutischen Zeitung</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/pharms/morphine">Morphin</a>. In: <a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>. (englisch)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

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<li id="cite_note-Sigma-5">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_5-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/M8777">Morphine sulfate salt pentahydrate</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 26. November 2021 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/M8777?userType=anonymous">PDF</a>).

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<li id="cite_note-Meyer_2004-7">↑ <a href="#cite_ref-Meyer_2004_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Meyer_2004_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-Meyer_2004_7-2">c</a> <a href="#cite_ref-Meyer_2004_7-3">d</a> <a href="#cite_ref-Meyer_2004_7-4">e</a> K. Meyer: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pharmazeutische-zeitung.de/titel-16-2004/">Dem Morphin auf der Spur.</a> In: <a href="Pharmazeutische_Zeitung" title="Pharmazeutische Zeitung">Pharmazeutische Zeitung</a>, 2004.

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/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20100714110757/http://www.scs.uiuc.edu/~mainzv/HIST/awards/OPA%20Papers/2007-Swain.pdf">Patricia Swain – Bernard Courtois (1777–1838), Famed for Discovering Iodine (1811), and His Life in Paris from 1798</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 14. Juli 2010 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) (PDF; 178 kB).

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<li id="cite_note-roempp-26">↑ <a href="#cite_ref-roempp_26-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_26-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-15-00672">Opium</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 31. Juli 2013.

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Morphinhydrochlorid: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=52-26-6">52-26-6</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 200-136-2, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.125">100.000.125</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5464110">5464110</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4576542.html">4576542</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DBSALT001753">DBSALT001753</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27124243" class="extiw external" title="d:Q27124243">Q27124243</a>.

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Morphinsulfat Pentahydrat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6211-15-0">6211-15-0</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 624-082-8, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.152.706">100.152.706</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6321225">6321225</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4881953.html">4881953</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DBSALT001986">DBSALT001986</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27122210" class="extiw external" title="d:Q27122210">Q27122210</a>.

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4040284-8">4040284-8</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85087342">sh85087342</a> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/01035412">01035412</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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